Heybeliada’nın güzelliği ve sağlığa yararı 1641 yılında adayı ziyaret eden Evliya Çelebinin Seyahatnamesinde de yazılıdır. Heybeliada’nın tarihteki dönüm noktalarından biride eski Patrik Skarlotos Karacasu’nun adaya gelmesidir. Fener patriğinden azledilerek Aynoras’a sürülen Karacas sürgün cezası bittikten sonra adaya gelmiş ve şafaktaki Aya Yorgi manastırına yerleşmiştir. Karacas Fener Patrikhanesine küskün olduğundan bu manastırı Kudüs Patrikhanesine bağlamıştır.Eski patrik, ayrıca bugünkü bahriye okulunun bulunduğu yere çok büyük ve görkemli köşk yaptırmıştır. Karacas öldükden sonra bir süre boş kalmış ve de daha sonra Levent Kışlası yapılmıştır. Daha sonrada bu kışla bahriye mektebine dönüşmüştür. .
Adaların Tarihçesi eski Romaya dayanır, Prens Adaları denmesinin nedeni ise, Bizans zamanında gözden Düşen Prenslerin hatta Kraliçeleri Adalardaki Manastırlara sürgün edilmesidir. Heybeliada'daki ilk Manastır İ.S 809 Yılında bugünkü Papaz okulunun bulunduğu tepede kurulmuş olan Aya Triada Manastırıdır .İ.S. 820 Yılında Bizans Kraliçesi Teodoise ve Oğlu Vasil buraya sürgün edilmiştir.
Adalar, Baltaoğlu Süleyman tarafından 17 Nisan 1453 günü zapt edilmiş ancak Fatih’in toleranslı yönetimi nedeniyle manastırdakı rahiplerin yaşamında herhangi bir değişiklik olmamıştır.

1302 yılında Venedik korsanlarından oluşan bir donanma marmaraya girip istanbul’a saldırmak istedi. Ancak surları aşamayan korsanlar hırslarını korumasız adalardan aldılar. Bütün manastırları yağmaladılar.
Bu nedenden dolayı korsanlardan korunmak amacıyla değirmen tepesine gözetleme kulesi kurdular. İstanbul’un fethine yakın yıllarda biri şafakta, büyük adaya bakan dik yarların üzerinde diğeri de, bugünkü deniz lisesinin bulunduğu yerdeki Panayia manastırıdır.
1562 yılında İstanbul’da veba salgını çıkınca, zengin hristiyanların bazıları hastalıktan korunmak için adalardaki manastırlara sığındılar. İngiltere’nin İstanbul sefiri Sir Edward Burton da nekahat için Panayia manastırına geldi ve orada öldü.